Programmation et légendes

La programmation du festival était la suivante:

Vendredi 15 Aout, Samedi 16 Aout :
Richie Havens
Swami Satchidananda
Sweetwater
Bert Sommer
Tim Hardin
Ravi Shankar
Melanie
Arlo Guthrie
Joan Baez

Samedi 16 Aout, Dimanche 17 Aout :
Quill
Country Joe McDonald
Santana
John Sebastian
Keef Hartley Band
The Incredible String Band
Canned Heat
Mountain
Grateful Dead
Creedence Clearwater Revival
Janis Joplin & the Kozmic Blues Band
Sly & the Family Stone
The Who
Jefferson Airplane

Dimanche 17 Aout, Lundi 18 Aout:
Joe Cocker & The Grease Band
Country Joe and the Fish
Ten Years After
The Band
Johnny Winter
Blood, Sweat & Tears
Crosby, Stills, Nash & Young
Paul Butterfield Blues Band
Sha Na Na
Jimi Hendrix / Band of Gypsys

La programmation était fleurie et de grands artistes étaient présents. Toutefois, il est intéressant de se pencher un peu plus sur les sets joués par les musiciens et les nombreuses anecdotes de ce festival.
Bob Dylan, élément crucial dans l'idée de la création de ce festival (le studio était initialement créé en partenariat avec Bob Dylan) était absent du à sa présence au Isle of Wight Festival of Music. En revanche, Joan Baez ne laissa pas le public en reste grâce à sa magnifique reprise de Farewell Angelina écrite par Bob Dylan.
La reprise de Joe Cocker de la chanson With a little help from my friend deviendra une chanson de légende. Ce chanteur peu connu montra tout son talent en chantant en transe cette chanson des Beatles. Cette reprise sera par la suite élue à mainte reprise meilleure chanson de Woodstock.
Le mythique My Generation des Who sera également un des hymnes retenus à Woodstock. Une parole en particulier paru rassembler la foule en une seule unité: "I hope I die before I get old".
Jimi Hendrix fit également forte impression devant une foule fortement diminuée mais tout autant avide de musique avec sa version de l'hymne américain "Star Spangled Banner".
Ravi Shankar affronta la météo avec un stoïcisme étonnant en jouant sous une pluie battante. 
Ten Years After, bien que programmé à un moment où le public avait déjà reçu trois jours complets de musique à haut volume réussi à transmettre une énergie féroce en jouant leur morceau phare "I'm going Home' à une vitesse impressionnante.
Jefferson Airplane commença sa partie avec une introduction devenue par la suite célèbre de la chanteuse Grace Slick "Alright friends, you have seen the heavy groups, now you will see morning maniac music, believe me". Ils ont par la suite effectivement joué ce qu'ils ont promis, un set qui réveilla le public aux petites lueurs du jour de la plus belle des façons.
Johnny Winter qui surpris tout le monde avec son cri d'ours suivit d'un blues/picking "Mean Town Blues" maitrisé à la perfection.
D'autres musiciens firent également forte impression. On compte parmi eux Janis Joplin, Jefferson Airplane, Santana, Crosby, Still, Nash & Young ou encore Creedence Clearwater Revival.